投入麾下的刘黑闼感激窦建德的知遇之恩，大展将才。窦建德常命其出奇兵东西掩袭，或潜入敌境侦探虚实。刘黑闼不仅不辱使命，还常常乘隙奋击，大败敌军，斩获俘虏而回。

李世勣连立大功，获得嘉奖，他趁机向窦建德请求率军前去攻打孟海公所占据的曹、戴二州。

窦建德只道他是诚心实意的，没有多想，还派遣其妻兄曹旦率众五万，前去与李世勣汇合，还让曹旦传话，表示他将带兵亲自策应。

李世勣听闻窦建德要来，便于郭孝恪商讨，等窦建德到营中时，设下埋伏杀了他，乘势夺回其父徐盖，然后带着窦建德土地重归唐朝。

可是连等了数日，也不见窦建德到来，后来打听才知恰逢曹皇后生产，因此窦建德离不开身。

偏偏那曹旦又在河南四处侵扰、掠夺，不仅百姓怨恨，连聚众为盗的贼人们对其也痛恨异常。

李世勣等窦建德不来，与他结盟的贼帅又行事鲁莽，杀了曹旦的偏将二十余人，才告知他。

这一下让李世勣陷入两难之地，他与曹旦连营，若是事情泄露，他必死无疑。若是先下手杀曹旦，那他与窦建德彻底撕裂，他的父亲徐盖则必死无疑。

他请来郭孝恪商量如何办，郭孝恪让他先下手为强。

可偏偏曹旦收到手下偏将被杀的消息，预先加强了防备，李世勣无隙可乘。

他思忖着留下去已无意义，还会平白搭进自己的性命，不便再留下去。这时也顾不得父亲徐盖的性命的了，当即与郭孝恪等数十骑向西而去，重新投奔李唐了。

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